宋美龄一生对近现代中国历史发展及对美关系具有深远的影响力，同时，宋美龄又是一位丹青高手，只不过被政名所掩盖。她天赋很高，自小喜爱绘画，早在抗日战争时期，张大千由同乡张群介绍，在重庆当了一段时间宋美龄的国画导师，宋美龄受益匪浅，蒋家一直珍藏着那时张大千和宋美龄的师生合作山水图。1949年宋美龄随蒋介石去台湾后，宋美龄业余消遣最喜欢的、也是她最下功夫的应该说是学画画，主要以国画为主。

　　最初蒋介石以为她是闹着玩的，不意好强的她越画越认真，废寝忘食，画艺渐为成长。蒋大为惊喜，就常把夫人的作品秀给国际友人欣赏。有趣的是:一度宋美龄绘画被外界认为是郑曼青代笔，为了改变这一看法，宋美龄出面请台湾有名的画家一起到士林官邸吃饭，而后郑曼青提议大家一起作画。于是，在众目睽睽之下，宋美龄从容作画。从此，再没有人怀疑宋美龄画的真伪了。

　　张大千居住台湾后，张群请张大千收宋美龄为关门弟子。晚年，宋美龄经常在她的住所举办个人画展，邀请张大千、郑曼青、黄君璧等著名画家到士林官邸对她的作品进行点评，在餐桌上画家们谈古论今，饭后茶余一起挥毫泼墨，其乐融融。为了学画，她还常常到台北的“故宫博物院”中借出名画观摩、学习。晚年客居美国时，早些年还偶尔参观画廊和艺术馆，作作画。

　　1975年赴美隐居后，尽管年事已高，仍对绘画一往情深，时常拿出作品细细欣赏。宋美龄去世后，香江文化交流中心举办的“世纪之爱——蒋夫人宋美龄女士生平回顾展”，盛况空前。而出版的《宋美龄画传》很受海内外读者的欢迎。

　　上世纪70年代后台湾省邮政总局先后3次将宋美龄的山水作品搬上邮票，分别是1975年、1977年、1987年，每套4枚一组，气势恢弘，极为壮观，其中《双松图》邮票在1975年台岛《邮票选美》中被选为最佳邮票，她的绘画艺术之高可窥一斑。遗憾的是这三组邮票没有以《宋美龄山水画》命名，而是采用《蒋夫人山水画》。

　　在艺术市场上，宋美龄的作品很少见，或许是因为她的作品在外流传很少，上世纪90年代市场上几乎见不到她的作品。步入21世纪后，随着中国字画热和行情的攀升，市场上偶尔也能见到宋美龄的作品，2004年北京翰海推出过宋美龄的两件《山水》立轴，尺幅都很小，画的质量一般，成交价分别为6.6万元和1.98万元。2005年广东保利上拍的宋美龄一幅1934年画的《红梅图》镜心，尺幅2平方尺不到，获价5.72万元;同年，《枇杷》镜心在上海保利获价4.4万元。2008年香港富得拍卖会上，出现了一幅宋美龄送给老师黄君璧的《花篮》镜片，尽管估价2.6～4.4万元，但是，上拍后各路藏家竞投踊跃，最后以20.47万元的价格成交。